2018-19赛季，瓜迪奥拉执教的曼城达到巅峰，豪取英超联赛、足总杯、联赛杯、社区盾四冠。欧冠赛场，1/4决赛对阵在英超非曼城一合之将的热刺，首回合客场0：1小负，次回合在主场，全场补时最后时刻，斯特林打进一球，但被VAR判无效，此球若算进，曼城将杀进半决赛。曼城若能问鼎欧冠，瓜迪奥拉在曼城的成就将可比肩执教巴萨获全冠。然而，千秋霸业，毁于VAR。
离开巴萨后，瓜迪奥拉执教的球队仍能联赛争雄，但始终未能再次登上欧洲之巅。有人认为是瓜迪奥拉的水平问题，未免吹毛求疵。也有人认为是因为阵中再无梅西，这话不无道理，然而，世间如瓜迪奥拉之名帅常有，强如梅西之球员不常有。
瓜迪奥拉帐下，也是猛将如云，德布劳内、斯特林最是不可或缺。
截止目前，德布劳内是英超参与进球最多的中场球员。一如当年全盛时期巴萨阵中的哈维、伊涅斯塔。
斯特林上赛季英超联赛进球17个，还有10个助攻，是阿圭罗之后曼城队内第二射手。本赛季截止目前，斯特林在英超联赛已打进11球，并有1个助攻，在英超射手榜上排第6，比队友阿圭罗多进1球。
2019年已经过去，回顾这一年，斯特林在曼城制造了46球（35个进球+11次助攻），这个数字是相当惊人的，在英超球员中高居第一，放眼整个五大联赛，也是梅罗一个级数的。
2019年英超参与进球数前十如下：
1.斯特林46球；2.阿圭罗40球；3.马内40球；4.劳尔·希门尼斯40球；5.奥巴梅扬36球；6.瓦尔迪35球；7.热苏斯35球；8.萨拉赫34球；9.德布劳内33球；10.孙兴慜32球。
斯特林2019年制造进球数（46球）比并列第二的阿圭罗、马内、劳尔·西蒙尼斯（40球）多了6球。
说德布劳内是曼城中场大脑，说斯特林是比肩梅西、C罗的“曼城梅西”，这话并不夸装。然而，关张虽勇，纵横天下多年仍混得只有三个人，靠诸葛之谋方成三分霸业。
作为近十年英超最强悍的球队，进球数、胜场数、联赛夺冠次数均傲视全英超的曼城，本赛季英超20轮过后，已落后少赛1轮的领头羊利物浦14分，卫冕已经是一个近乎不可能完成的任务。但于瓜迪奥拉，于曼城而言，都还有开创历史的机会，就是赢得本赛季欧冠联赛的冠军奖杯。
瓜迪奥拉离开巴萨后，就再未能赢得过欧冠冠军，在欧冠赛场最远也就是走到了半决赛，而执教曼城，最远只走到1/4决赛。
曼城近十年四夺英超联赛冠军，在欧冠赛场最好成绩也就是四强，还是瓜迪奥拉的前任佩莱格里尼率队取得的成绩。
而作为2019年全英进攻火力最强之人，斯特林要想真正达到梅罗的高度，赢得欧冠冠军才算迈出了第一步。
