2018年，莱昂纳德和老东家马刺闹僵，马刺不得不将他交易到东部多伦多，最终莱昂纳德奋发图强，在季后赛，莱昂纳德势不可当，状态可谓神挡杀神的，季后赛第二轮抢七大战角色76人，东决大比分0:2落后，主防对方核心球员字母歌，连扳四场淘汰常规赛冠军雄鹿，在总决赛中有惊无险战神五星勇士，最终带领猛龙勇夺队史第一个总冠军。总决赛后，莱昂纳德被评为2018-2019赛季联盟第一人，同时也取代詹姆斯为新赛季联盟第一人。
众多的光环，然莱昂纳德飘飘然，赛季结束后，他选择挑出合同成为自由球员，是人皆知他的下家只有老东家猛龙和家乡球队湖人、快船三支球队，其中最大热门非湖人莫属，湖人也为了等待莱昂纳德的决定，放弃与自由球员市场的众多优质球员签约，最终莱昂纳德选择了快船，并且与保罗乔治组成联盟最强的锋线组合，让快船一跃成为争冠的最大热门。因此事件，莱昂纳德背负上了“心悸卡”的骂名。
新赛季揭幕战和圣诞大战都安排了洛杉矶德比，这是去年夏季恩怨的延续，也是联盟新老第一人的交手，莱昂纳德卯足了劲与詹姆斯进行每一个攻防，两场比赛都率队取得了胜利。由此可见莱昂纳德非常在乎外界对他的看法，希望得到承认自己是联盟第一人。正因为他这种渴望得到别人认可，甚至是有点自卑的心里，让他变得越来越自我，所有背靠背比赛轮休，并且与球队最佳第六人、上赛季球队核心路威发生矛盾，交易路威的谣言传得沸沸扬扬，路威也正面回应莱昂纳德不是总经理没权交易自己，更衣室的不稳定因素让快船战绩变得不稳定，也给快船夺冠之路蒙上了阴影。接下来的圣诞大战前夕，联盟又爆出莱昂纳德在休赛期确定下家的时候，其舅舅向三支潜在下家球队索要私人飞机、额外代言合同、球队股份等违规行为，再次将其推上了浪尖，受到不满他的球迷的狂轰滥炸的声讨，为此联盟还修改规则禁止未经认证的经纪人与球队进行谈判，矛尖直指莱昂纳德的舅舅。
种种事件表面，莱昂纳德情商较低，或许是年少时家庭的贫穷和父亲的去世，让自己变得沉默寡言和及其不自信，从而缺乏安全感和沟通能力，这些他真应该像詹姆斯学习，不仅仅是情商，还有职业精神。要成为联盟第一人，莱昂纳德要学习的还很多。
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