说到民国时期上海滩的那段风云岁月，真是几天几夜都说不完，而杜月笙这个青帮老大作为当时在各个领域都混得风生水起的人物，他一生的故事更是堪称传奇。在人的一生中，命运之神总会向人们抛下几次橄榄枝，能不能抓得住就全看个人了，毫无疑问，杜月笙没有错过，而这一切要从他的"第一桶金"说起。
杜月笙出生于1888年，那时清朝皇帝还没有退位，而他在高桥出生了，是当时最穷苦人家的孩子。不仅如此，他的身世还非常凄惨，2岁时候娘死了，5岁时候爹死了，好在还有个继母，然而在8岁那年继母也让人拐了。于是他就开始流浪，到了上海之后，成为了一个小流氓，靠着坑蒙拐骗为生。
14岁那年，他拜了青帮陈世昌，由着这层关系他也就顺势进入了黄金荣公馆。这是改变命运的机会，他做事无比小心，生怕被人抓住把柄赶了出去，因为他有野心，他知道只有继续在黄金荣公馆待下去，才有可能出人头地。于是他开始仔细观察，还真被他发现了，看起来和和气气的黄金荣其实狂的无边，唯一佩服的人只有自己的太太林桂生。
林桂生可不是一般人，黄金荣能发达多亏她的帮助，所以他开始寻找能够接近林桂生的机会。他运气好，很快这个机会就来了，林桂生病了，按照民间的说法必须要找几个阳气旺盛的年轻小伙子在身边陪着，黄金荣挑选了几个身强体壮的马仔，其中就有他。
大家也都知道，伺候病人可不是个好差事，更何况伺候的还是老大都又敬又爱的女人，这些年轻人都每日祈求老天让林桂生早点好。但杜月笙不一样，他知道这是自己的机会，一旦错过再有就不知道什么时候了，于是他对林桂生精心伺候，寸步不离。当然了，如果只是这样还不够，重点是杜月笙够机灵，林桂生一个眼神他就知道要做什么。
混黑道的都将就义气，林桂生看他这么"上道"，对自己像对待亲妈一样，心里也是一热，就决定要提拔提拔他。后来林桂生病好了之后，就让杜月笙参与了烟土生意中，他每次都很好地完成任务，但是却从不居功，这让黄金荣和林桂生都高看了他一眼。
有天，林桂生突然给了杜月笙一个包，竟然是2000大洋，这可是巨款，杜月笙不好意思要，推脱了几次，但是林桂生说他有功执意要给，所以最后拿了钱的杜月笙喜不自禁地跑了。但是他却没发现自己身后跟了个"小尾巴"，是林桂生的探子，她要看这笔钱杜月笙会怎么花。
他有很大的赌瘾，但是这次他却没去赌，也没去找女人，而是去了十六铺。他初来上海时就在那里混，年幼的他受了很多朋友的照顾，他要报恩，没一天功夫，这2000大洋就没了。等他回去的时候，已经是身无分文，但是对于他人生这"第一桶金"损失，他却毫不在乎，反而很开心，高高兴兴的就睡觉了。
这个消息很快就传入了林桂生与黄金荣那里，黄金荣还发出了感叹："等我老了，上海滩就是他的天下了！" 其实林桂生之所以给他钱，就是想试探他的品性，倘若他去赌钱去找女人，那么说明他难堪大用，如果他拿着钱去做生意，或许他会赚更多的钱，但是却并不是他们想要人，可杜月笙的这种做法却正合他们的心意。
而事后的一切果然也证明了他们的猜测，杜月笙不是凡人，他的魄力与格局都是常人所不能及，也正是因为他这一天散尽2000大洋的行为，让他得到黄金荣的另眼相待，发迹之路真正开始了。
